苏轼年少成名，震动朝野。不是为了追求功名，怎能如此？但因与变法派政见不合，只得自请 外放，仕途陷入了困顿。从序中所言“丙辰（1076)中秋”，知这词是词人外放密州时作的。希望越大 失望越大，此时苏轼已渐被道家的出世思想所影响。但入世思想终究还是他最重要的精神支柱，出 世的想法终未能把他引向寂灭，而是安慰自己去面对无奈的现实。
在古代，中秋的重要性仅次于春节。但苏轼此时却“独酌无相亲”，不禁大醉。“明月几时有”， 此问似乎愚不可及，然说这话是在“把酒”时向青天发问，落实是在醉中。“不知天上宫阙，今夕是何 年”，又一句醉话，但也进而表达出对天宫的浓厚兴趣。再下来竟想“乘风归去”，苏轼本就在地上， 何以要“归去”月宫？还是写大醉。
看似醉眼蒙昽，可实际上词人清醒得很，这些醉话都表露了出世 想法。但正当此时，却突然刹车，在向往月宫之时又顿生疑虑:“琼楼玉宇”纵然迷人，恐怕我禁受不 住那种寒冷吧？于是放弃了奔月的念头，只得月下起舞聊以自娱，这样虽在人间，也像不在人间。 这其实是形象地写出了自己要放弃出世念头，而安慰自己去面对人生的困顿。
下阕忽又变成“兼怀子由”。苏轼仍因亲人的分离而痛苦。由于同样的原因，其弟子由也早已 离朝，此时正任齐州（今山东济南）掌书记，兄弟七年不见。“转朱阁”三句写望月，用一夜无眠、只是 看着月亮缓缓移动来写自己思绪的翻涌。 接下来又是一个醉中发问:我和月亮本没有怨恨，为何它总在我与家人分离时圆满呢？这是继 上阕两次问月后再次问月，其间流露出了怨月之情。
但突然又是一转•。人的悲欢离合和月的阴晴圆 缺自古以来就难以两全，只要人都还健在，虽远隔千里，但还是可以共同欣赏同一轮明月的。于是 转而为谅月赏月。这实际也是痛苦过后的个人安慰。所谓“兼怀子由”其实是醉中问月的延伸，是 以亲人离散进而写多年的仕途之苦，并由心灵的挣扎而走向超越。
上阕醉中问月、向往月宫、疑虑 不去、月下起舞，下阕望月、怨月、谅月、赏月，处处咏月，处处写醉，更不离世事，跌宕起伏，行云流 水，摇曳多姿，艺术高妙，很像他的《前赤壁赋》，本词与《前赤壁赋》可以说同为他的造极之作。
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